Их встреча произошла летом 1994 года на приватном ужине в Нью-Йорке. Джон Кеннеди-младший, чья жизнь постоянно находилась в центре внимания прессы, был представлен Кэролин Бессетт их общей подругой. Кэролин, в то время работавшая в сфере пиара для Calvin Klein, произвела на него впечатление не сразу. Она выделялась сдержанным достоинством и не стремилась привлечь его внимание, что было необычно для его окружения.
Их роман развивался вдали от объективов фотокамер. Вместо громких свиданий в ресторанах они предпочитали долгие прогулки с собакой Джона по ночному Манхэттену, совместные поездки на велосипедах или уединённые выходные. Кэролин, в отличие от многих, не испытывала трепета перед наследием семьи Кеннеди и относилась к Джону просто как к человеку. Эта естественность и покорила его.
Их помолвка и последовавшая в 1996 году свадьба на отдалённом острове Камберленд стали сенсацией. Союз наследника самой известной американской династии и стильной, независимой представительницы мира моды казался идеальным. За внешним лоском, однако, скрывались сложности жизни под пристальным вниманием всего мира, что создавало напряжение. Несмотря на это, они вместе строили свою жизнь, пока трагическая авиакатастрофа в июле 1999 года не оборвала её.